Our journey to type checking 4 million lines of Python – длинная история от создателей MyPy о том, как проект рос, какие проблемы призван решать, с какими трудностями столунклись в процессе. Довольно интересное чтиво о мотивации, стоящей за аннотациями типов в Python и какими-то неочевидными решениями (stub файлы, опциональность аннотаций).